吳玉如曾在天津南開中學就讀，與周恩來同班，因嫻熟古文，受校長張伯苓賞識。后入北京大學預科，又轉入朝陽大學，因丁先祖憂而輟學。1916年，曾遠赴吉林、哈爾濱一帶謀生。1921年以后歷任黑龍江交涉局秘書、中東鐵路局監事會秘書、北京煙酒督辦公署秘書、南開大學文學院講師兼經濟研究所秘書、重慶國民黨參政會秘書等職。

　　抗戰勝利后，吳玉如曾在志達中學、達仁學院、工商學院等校任教，工商學院改為津沽大學后，任中文系主任，直迄天津解放。其間從不涉足政界。1968年文革期間，全部藏書被抄一空。

　　吳玉如自幼酷嗜書法，5歲時學寫字，到十二三歲時，寫小楷、行書已具有相當功力。后經幾十年博覽勤習專研，能熔合諸家風格，取唐、宋、元、清各朝名家之長，而又以二王（羲之、獻之）為依歸。形成了他端麗秀勁、遒健豪放、空靈飄逸的獨特書風。隸、楷、行、草、篆無不精能。其小楷，放大后可作為大字帖臨摹，可見功力精湛。他的行書、草書，在四體書法中造詣最高，集歷代名家之長。在穿好扇骨的凹凸不平的扇面上懸腕寫大草而無一敗筆。

　　他在用紙、用筆、用墨方面，都有自己的習慣和見解。早年作字，不用玉版宣，喜用生宣、料半，中年以后只用綿連；他喜用淡墨，惡用墨汁；還善使細管長鋒羊毫筆。

　　吳玉如在古文、詩詞、文字等方面，都有很深的造詣。曾多次在國內和日本舉辦個人書法展覽會，受到國內外的推重贊賞。并有《吳玉如書法集》、《迂叟魏書千字文》、《迂叟自書詩稿》、《吳玉如行書千字文》等傳世。而他最受人崇敬的不僅限于在文學、書法上的成就，主要是由于他那剛直不阿，一輩子不肯隨波逐流的品格。他對后學，一生都是循循善誘，門人弟子以至私淑者，遍及南北，遠至新疆邊境尼克勒縣，云南昆明、大理，廣東、廣西等地。

　　1982年8月8日吳玉如在津病逝。他生病期間為天津市政協和天津市民革書寫的兩幅中堂，成為最后遺作。