袁凱的詩作，言及現實其少，只于個別篇內有隱晦、曲折的表露。其成功之作多為抒發個人情懷，描述旅人思鄉之篇。“落葉蕭蕭江水長，故園歸路更茫茫；一聲新燕三更雨，何處行人不斷腸”（《客中夜坐》），遠離故土的幽情思緒盡出，情真意切。此類佳品尚有《京師得家書》、《淮西夜坐》等。《客中除夕》中“戎馬無休歇，關山正渺茫。一杯椒葉酒，未敵淚千行”，則以飄泊異鄉的旅人身份來寫戰亂之苦。袁凱詩古體學魏晉，近體師杜甫，但并不囿于古人，有自己意境。古風《從軍行》、《楊白花》等古樸激越，余韻悠然。律詩《采石春望》、《京師歸至丹陽逢侯生大醉》及七絕《淮東逢張十二信》等，都有杜詩渾厚深沉、真摯含蓄之風“流出肺腑，卓爾自立”。何景明等推袁凱為明初詩人之冠。

　　袁凱著有《海叟集》4卷，附“集外詩”1卷。此集為明弘治間，陸深得舊刻不全本，與何景明、李夢陽更相刪定之本。

　　袁凱字景文，江南華亭（今上海市奉賢區陶宅）人，元朝末年當過小小的府吏，博學有才，寫得一手好詩。一次在浙南名士楊維楨座上，有人展示一首《白燕》詩，楊對詩中“珠簾十二”、“玉剪一雙”等句十分贊賞，袁凱卻說，“詩雖佳，未盡體物之妙”，然后呈上自己的《白燕》詩。讀到“月明漢水初無影，雪滿梁園仍未歸”等句，“維楨大驚賞，遍示座客。”從此有了“袁白燕”這個美稱。

　　大明洪武三年（1370），袁凱被薦授為御史，成為皇帝的近臣。《明史·文苑》里有袁凱的傳略，在短短二百馀字中，除了交代他生平行狀外，記述了他一生中的兩件大事。第一件屬政績，他看到朱元璋輕易殺戮功臣，便委婉上言：“諸將習兵事，未悉君臣禮，請于都督府延（請）通經閱古之士，令諸武臣赴都堂聽講，庶得保族全身之道。”朱元璋采納了他用心良苦的建言。

　　朱元璋坐穩江山后，疑忌心大膨脹，臣屬因一句話或幾個字而被殺的不少。因為他剃過光頭當過和尚，還做過流寇毛賊，忌諱僧、光等字。生和僧同音，則和賊同音，也犯他的大忌。有位官員因在賀表中有“天生圣人，為民作則”而掉了腦袋。他的殺戮濫而且酷，動不動就腰斬、剝皮。明人筆記《北窗瑣語》記載了一件令人毛骨悚然的真事：中山王徐達夫人謝氏，“膂力過人，持鐵器重百斤”，跟隨朱元璋立過戰功。因沒有文化，即“未悉君臣禮”，在進宮看望親姐妹般的馬皇后時，無意間說了一句“我家不如爾家（闊綽）”的閑話，使朱元璋大不高興。“枕邊之言，中山寧（豈能）不動心乎！”於是安排妙計，召徐達進宮赴宴。席間皇帝親自為徐達斟酒，同時告訴他：“今日卿免赤族之災。”徐達哪里知道，夫人在家里已被御林軍武士砍了。袁凱無法阻止皇帝濫殺，但可以讓功臣不說錯話。“辦學習班是個好辦法”，史家不沒其功，記上了這一筆。

　　傳略中第二件大事，便是袁凱自己因為一句話而差點丟了老命的經過。“帝慮囚畢，命凱送皇太子覆訊，多所矜減。凱還報，帝問“朕與太子孰是？”凱頓首言：“陛下法之正，東宮心之慈。”以凱老猾，持兩端，惡之。凱懼，佯狂告免歸。久之以壽終。”朱元璋讓懿文太子“練習國事”，“每有大獄，輒付論之”。太子也嫌老子太狠，常想減刑。要讓監察御史袁凱來評判孰是孰非，這顯然是很難置詞的。平心而論，袁凱的回答十分得體。可是，朱元璋認為他“老猾持兩端”，禍從天降。

　　兩端，也叫兩可說，即春秋時鄭人鄧析創立的一種辯術，《晉書》說它“是有不是，可有不可”《淮南子》說鄧析“操兩可之說，設無窮之辭，數難子產之政”。其實例是，有個富戶在淆水中溺死了，撈得尸體的人“求金甚多”。雙方僵持著，都去請教鄧析。鄧對死者家屬說：“等著，別人家是不會買的。”對撈尸者說：“等著，別地方他是買不到的。”朱元璋認為袁凱用“兩可論”來應付他，捉弄他，顯然是欲加之罪……正史十分簡單，“凱懼，佯狂告免歸，久之以壽終。”這十二個字，袁凱的后半生冤深如海，命懸似絲。明代吳郡文人徐禎卿《剪勝野聞》、祝允明《野記》和楊儀《明良記》，都或簡或詳地記述了詩人艱難屈辱的后半生。華亭學者陸深，本鄉本上加上本朝本代，所以他的《金臺紀問》最翔實而具體。“太祖怒，下之獄”。三天后又放了他，仍讓他當御史，每天臨朝，朱元璋就指著他說：“是持兩端者！”在這種情況下，袁凱不得不在上朝過金水橋時裝瘋，“仆地不起”。朱元璋說：“風疾當不仁。”讓人用木匠鉆扎他身體，“凱忍死不為動”。這樣，朱元璋才放他回老家。一回到華亭，袁凱“鐵索鎖項，自毀形骸”。朱元璋仍不放心，說“東海走卻大鰻鱺”，派人到華亭宣旨，“起為本郡儒學教授”。袁凱“瞠目視使者，唱《月兒高》曲”。使者還報說真瘋了。朱元璋仍然不信，又派特務跟蹤觀察。於是，袁凱“使家人以炒面攪砂糖，從竹筒出之，狀類豬犬下，潛布於籬根水涯”，然后“匍匐往取食之”。這樣，朱元璋才相信他真的瘋了，才換得“以壽終”的結局。